Вы уже пытались установить urllib3 с безопасным дополнением? Попробуйте так:
pip install urllib3[secure]
В качестве альтернативы, если не обязательно использовать эту старую версию, я бы предложил обновить Python до последней версии, поскольку ваша проблема может быть вызвана отсутствием поддержки SNI в этом модуле ssl.
РЕДАКТИРОВАТЬ: Я четко предполагаю, что у вас регулярно устанавливается pip, так как вы сказали, что используете Python v2.7.9, а затем PIP устанавливается с Python по умолчанию. Попробуйте проверить, все ли в порядке с pip:
python -m pip --version