я пытался ответить на ваш вопрос ... я написал этот код, который работает ...
в этом коде я использовал два листа
1 лист "продукт", где продукты в столбце A
2 лист "productUsed", где есть все продукты, использованные с датой.
Держите меня в курсе
На этом изображении (лист продукта) у нас есть продукты (я использовал 100 продуктов для теста)

на этом изображении (лист productUsed) мы имеем результат

код следования:
Sub test()
'i use this variable to get the difference between the dates(number of the days).
Dim d As String
Dim item As Boolean
Dim productChoosed As String
Dim numProduct, i, c, numChoosedProduct As Long
Dim wsProductUsed As Worksheet
Set wsProductUsed = Worksheets("productUsed")
'count the product's number into sheet product
numProduct = Cells(rows.count, 1).End(xlUp).Row - 1
For i = 1 To 10
item = False ' use this variable to understand if the item choosed random is present or no into list of the product used
productChoosed = WorksheetFunction.RandBetween(2, numProduct) 'choose product from 2 to max num product into productsheet
With wsProductUsed
'count the product's number coosed into sheet productUsed
numChoosedProduct = .Cells(.rows.count, 1).End(xlUp).Row
For c = 1 To numChoosedProduct
If (Cells(productChoosed, 1) = .Cells(c, 1)) Then
d = CDate(Date) - CDate(.Cells(c, 2))
item = True
If d < 30 Then
i = i - 1
c = numChoosedProduct ' exit for with c index
Else
.Cells(c, 2) = Date
c = numChoosedProduct ' exit for with c index
End If
End If
Next c
'if new item never choosed i add it into list of items choosed
If item = False Then
.Cells(numChoosedProduct + 1, 1) = Cells(productChoosed, 1)
.Cells(numChoosedProduct + 1, 2) = Date
End If
End With
Next i
'auto fit the columns
Sheets("productUsed").Columns.AutoFit
End Sub
Надеюсь, это поможет