Используйте модуль ironpython-stubs.
Убедитесь, что ваш dll находится в sys.path, затем запустите с Ironpython
ipy -m ironstubs make --output stubs.min
затем установите для "python.autoComplete.extraPaths" значение \ ironpython-stubs \ release \ stubs.min
Работает как шарм