Запустите новое приложение Rails с последней версией Ruby и используйте Test Driven Development, чтобы построчно портировать старое приложение.
Написать тест, который не пройден, скопировать строку из старого приложения, пройти тест, интегрировать и развернуть, и повторять, пока не будут установлены все функции - с тестами.
TDD - это место, где вы пишете тест, который не проходит, запускаете его и проверяете, что он не прошел по правильной, предсказуемой причине, и только после этого добавляете производственный код, который проходит тест. Интегрируйте только если все тесты пройдены. Узнайте больше о TDD на его оригинальной веб-странице: wiki.c2.com/?TestDrivenDevelopment. Научитесь TDD в Rails, читая его ведущую книгу / Agile Web Development with Rails /.