Обычно, если это не так для всех, выведите сообщение об ошибке. Если это правда, продолжайте.
Полагаю, что лучший вариант - в комментарии выше от @ Серхио Туленцев .
Во всяком случае, это просто еще одна идея:
images = ["nginx", "help-me-1", "flip-flop", "help-me-if-you-can", "tick-tack-toe"]
start_with_help_me = images.group_by{ |image| image.start_with?('help-me') }
#=> {false=>["nginx", "flip-flop"], true=>["help-me-1", "help-me-if-you-can"]}
puts "Error" if start_with_help_me[false].any? #=> Error
На тот случай, если вам понадобится дополнительная информация, например:
start_with_help_me[false].count #=> 3
start_with_help_me[true].count #=> 2