Немного странное решение, в котором используются итераторы:
>>> from itertools import cycle
>>> mylist = ["1", "2", "3", "4", "5"]
>>> suffix = cycle(["a", ""])
>>> [l + s for l, s in zip(mylist, suffix)]
['1a', '2', '3a', '4', '5a']
EDIT
Как предлагает Netwave в комментариях, вот очень супер-питоническое решение!
>>> import itertools, operator
>>> list(map(operator.add, mylist, itertools.cycle(("a", ""))))
['1a', '2', '3a', '4', '5a']