Если первый столбец вашей таблицы расходов находится в столбце O, а под ним ничего нет, переключите автозаполнение на ряд данных, используя в качестве остановки значение последней даты в столбце O и целое число в C1.
Option Explicit
Sub Macro1()
Dim datePeriod As Long
With Worksheets("Summary")
datePeriod = .Range("C1").Value
With .Cells(.Rows.Count, .ListObjects("Spend").Range.Column).End(xlUp)
.DataSeries Rowcol:=xlColumns, Type:=xlChronological, _
Date:=xlDay, Step:=1, Stop:=.Value + datePeriod
End With
End With
End Sub
Если вы хотите преобразовать это в синтаксис ListObject, это не должно быть сложно, но DataSeries с остановкой должен быть проще, чем автозаполнение в целевом диапазоне.