Наконец-то я нашел решение этой проблемы. Вы должны прослушать событие @input
<flat-pickr v-model="myObject.happened_at" @input="onDateChange"></flat-pickr>
Как я понимаю, событие @ on-change запускается до обновления v-модели, поэтому вместо выбранной вы получаете предыдущую дату.