Что вы делаете, это запускаете консольную команду внутри оболочки Python,
нажмите ctrl+D
, чтобы выйти из оболочки Python, а затем попробуйте выполнить команду обновления pip
чтобы обновить пип с использованием самого пипа
pip install --upgrade pip # run in console/terminal
чтобы обновить пип с использованием python
python -m pip install --upgrade pip # run in console/terminal