Как правило, лучше всего поставлять dbghelp.dll вместе с приложением, чтобы в любом случае получить ожидаемую версию. Я считаю, что по этой причине его можно распространять.
Однако стоит помнить, что библиотека времени отладки не распространяется. Ваши отладочные сборки должны быть (в терминах VC ++) "релизными" сборками.