Как ни странно, ошибка возникает только при попытке запустить код локально с помощью dev_appserver.py. После развертывания кода в App Engine все заработало.
import socket
import smtplib
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.text import MIMEText
msg = MIMEMultipart("alternative")
msg["Subject"] = subject
msg["From"] = gmail_access["email"]
msg["To"] = report.owner
msg.attach(MIMEText(body, "html"))
server = smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", 465)
server.ehlo()
server.login(gmail_access["email"], gmail_access["password"])
server.sendmail(gmail_access["email"], report.owner, msg.as_string())
server.close()