Это потому, что вы продолжаете редактировать один и тот же объект и снова и снова помещать его в массив.
var json={content:"",link:""};
должно быть внутри вашей each
петли.
var url="https://medium.com/";
request(url,function(error,response,html){
if(!error && response.statusCode==200){
var $=cheerio.load(html);
var jsonObjects=[];
var links=$('a');
//console.log(links);
$(links).each(function(i,link){
var content = $(link).text();
var link = $(link).attr('href');
jsonObjects.push({ content: content, link: link });
});
}
fs.writeFile('Links.json',JSON.stringify(jsonObjects,null,4),function(err){
if(!err){
res.send("File written successfully!!!!")
}
})
})