Ваша настройка удаленной отладки выглядит правильно, я попробовал его с помощью пользовательского плагина maven, и он работал для меня.
Я бы предложил вам обновить до последней версии IntelliJ, если это возможно.
Это в настоящее время IntelliJ 2018,3
Если это не решит ваши проблемы, вы должны проверить ваш плагин maven на наличие ошибок. Ошибка или неправильный запуск maven-plugin может привести к сбою сборки.
Если возможно, предоставьте вывод плагина maven или примеров кода.