Да, это возможно, но я бы не рекомендовал это. Вам нужно будет пробежаться по подпредставлениям UIAlertView, пока вы не найдете тот, который относится к нужному классу, я бы предположил UIButton и добавил бы ваш UIImageView сверху так:
for (UIView *v in [myAlertView subviews]) {
if ([v isKindOfClass:[UIButton class]]) {
//IF I AM THE RIGHT BUTTON
[v addSubview:myUIImageView];
}
}
Чтобы определить правильную кнопку, вы могли бы сначала дать ей какой-нибудь странный текст, например "foobar5", и проверить каждую кнопку, чтобы увидеть, является ли это ее текстом, и, если это так, удалить текст и добавить UIImageView.