Это не ясно из вопроса, но, похоже, использовался метод .type_keys(). Этот метод пытается проанализировать специальные ключи с именем ключа в скобках {} (например, {ENTER}), полный список описан в документе модуль клавиатуры . Этот метод полезен для специальных комбинаций клавиш для любого окна и / или элемента. Для упомянутого варианта использования код должен выглядеть так:
.type_keys(r'D:{\}Eudora{(}07NOV2008{)}.mbx', with_spaces=True)
# the last argument tells the method to not skip spaces
Для ввода необработанного текста более подходящим методом является .set_edit_text(), который вводит текст как есть. Хотя он не поддерживает синтаксический анализ специальных ключей.
В некоторых редких случаях есть еще один полезный метод .set_value() (только бэкэнд UIA).
Бэкэнд Win32 содержит методы ввода текста без вывода сообщений .send_chars() и .send_keystrokes(), которые не требуют даже перевода элемента в сфокусированное состояние.
Многие из этих методов описаны в Руководстве по удаленному выполнению .