Благодаря подтвержденной проблеме в процессе упаковки Nuget я сам нашел обходной путь:
Добавление этого:
<PropertyGroup>
<CopyLocalLockFileAssemblies>true</CopyLocalLockFileAssemblies>
<IncludeAssemblyInVSIXContainer>true</IncludeAssemblyInVSIXContainer>
<IncludeDebugSymbolsInVSIXContainer>true</IncludeDebugSymbolsInVSIXContainer>
<IncludeDebugSymbolsInLocalVSIXDeployment>true</IncludeDebugSymbolsInLocalVSIXDeployment>
</PropertyGroup>
<Target Name="_ResolveCopyLocalNuGetPackagePdbs"
Condition="$(CopyLocalLockFileAssemblies) == true"
AfterTargets="ResolveReferences"
BeforeTargets="GetVsixSourceItems">
<ItemGroup>
<VSIXCopyLocalReferenceSourceItem
Include="@(ReferenceCopyLocalPaths->'%(RootDir)%(Directory)%(Filename).pdb')"
Condition="Exists('%(RootDir)%(Directory)%(Filename).pdb')" />
</ItemGroup>
</Target>
в файл vsix.csproj закрывает сделку. Для меня это работает во всех версиях Visual Studio, я создаю расширения для: