У меня та же проблема. Похоже, что AssetResponse в ckeditor / application_controller не заполняет атрибуты модели. asset.save не проходит проверку, потому что атрибуты не заполнены. Вот что я получаю в клопе.
10: def respond_with_asset(asset)
11: asset_response = Ckeditor::AssetResponse.new(asset, request)
12:
=> 13: if asset.save
14: render asset_response.success(config.relative_url_root)
15: else
16: render asset_response.errors
17: end
(byebug) asset
#<Ckeditor::Picture id: nil, attachable_id: nil, attachable_type: nil, asset_type: "image", description: nil, sort_by: "", visible: false, data_file_name: nil, data_content_type: nil, data_file_size: nil, deleted_at: nil, created_at: nil, updated_at: nil, row_order: nil, data_fingerprint: nil>
(byebug)