Я хочу удалить некоторые старые версии, и мне интересно, нужно ли мне сначала удалить все пакеты, установленные через pip, а затем удалить pyenv [версия]?
По сути pyenv uninstall удаляет весь каталог с версией Python. Так что да, я уверен, что он удаляет установленные пакеты, так как они находятся в $PREFIX/lib/pythonX.Y/site-packages.
pyenv uninstall
$PREFIX/lib/pythonX.Y/site-packages