Спасибо за ваш ответ Пол Арройо.
Я нашел ответ, он не имеет ничего общего с GKE, Cloudflare или распознавателем DNS. Фактически в моем алгоритме я проверял перед обновлением DNS, указывал ли DNS правильный IP. При этом dnsmasq сохранил ответ о том, что DNS не существует, и мне приходится ждать обновления его кэша.