Doctest работает путем захвата стандартного вывода из командной строки. Текст, предоставленный в тестовой строке, должен точно соответствовать вашему выводу. Doctest не может узнать, какой тип данных вы выводите: он может сравнивать только текстовые данные. В вашем случае это целое число, за которым следует комментарий, но что делать, если вместо этого вы сделали следующее:
>>> print('36 # are you sure?')
Любые комментарии, которые вы хотите получить, должны быть в исполняемых строках:
>>> foo(6) # are you sure?
36
Возможно, это не так визуально привлекательно, но служит почти той же цели и фактически работает. Когда строка с комментарием передается переводчику, комментарий обрабатывается правильно.