Ваша строка десериализована в List<object>
Список может быть проиндексирован только с одним измерением.
Таким образом, десериализация создает только два объекта типа JArray.
Первый - это группа из четырех городов, а второй - массив из 14 городов.
Вы можете получить первый элемент первого объекта с помощью
Console.WriteLine((data[0] as JArray)[0][0]);
Хотя, если вы хотите получить доступ к любому из элементов второго JArray, вы можете использовать этот синтаксис
Console.WriteLine((data[1] as JArray)[1]["City"]); // Beersheba