Вы не упаковали ярлык приветствия в новом окне. Совет также заключается в использовании фоновых цветов для визуализации надписей при разработке. Вот функциональный код для вас. Я только изменил 2 строки, добавил передний план и фон.
from tkinter import *
from tkinter import ttk
# User Interface Code
root = Tk() # Creates the window
root.title("Quiz Game")
def new_window():
newWindow = Toplevel(root)
display = Label(newWindow, width=200, height=50,bg='RED')
message = Label(newWindow, text="HEEEY",fg='BLACK',bg='GREEN')
message.pack()
display.pack()
display2 = Label(root, width=100, height=30)
button1 = Button(root, text ="Continue", command=new_window, width=16,
bg="red")
message_label = Label(root, text="Click 'Continue' to begin.",
wraplength=250)
username = StringVar() # Stores the username in text
user_entry = Entry(root, textvariable=username) # Creates an entry for the
username
user_entry.pack()
display2.pack()
button1.pack()
message_label.pack()
root.mainloop() # Runs the main window loop