Я вижу твою проблему. Если вы поместите переменную внутрь функции while, она будет сбрасываться каждый раз, что означает, что она будет равна 1 каждый раз.
Если вы положите его наружу, все будет в порядке. Кроме того, я считаю, что Promt возвращает строку, а не число, поэтому я бы порекомендовал вам либо преобразовать число в строку, либо Promt в число.
Вот рабочий код:
var num = Math.floor(Math.random() * (100)) + 1;
var running = true;
var tries = 1;
while(running) {
var input = parseFloat(prompt("Take a guess"));
if (input == num) {
console.log("Correct!");
console.log("Number of tries: " + tries);
running = false;
}else if (input > num) {
console.log("Too big");
}else if (input < num) {
console.log("Too small");
}
tries++;
}