Свойство Item.To Возвращает список отображаемых имен строк, то, что вам нужно Свойство Recipient.Address , которое будет возвращать строку, представляющую адрес электронной почты получателя. .
Также проверьте If Item.Class <> olMail if not then Exit Sub
Полный пример
Private Sub Application_ItemSend(ByVal Item As Object, Cancel As Boolean)
If Item.Class <> olMail Then Exit Sub
Dim Rcpt As Recipient
Dim Prompt As String
Prompt = "Are You Sure want to send this email to " & Item.To & " ?"
For Each Rcpt In Item.Recipients
If InStr(1, Rcpt.AddressEntry, "TEST@gmail.com", vbTextCompare) Then
If MsgBox(Prompt, vbYesNo + vbQuestion + vbMsgBoxSetForeground, _
"Check Address ") = vbNo Then
Cancel = True
Exit Sub
End If
Item.HTMLBody = "<html><body><strong>HELLO OUTLOOK</strong></body></html>" _
& Item.HTMLBody
End If
Next
End Sub
Обновлено по комментариям
Просто удалите if MsgBox end if
блок кода
Пример
Private Sub Application_ItemSend(ByVal Item As Object, Cancel As Boolean)
If Item.Class <> olMail Then Exit Sub
Dim Rcpt As Recipient
For Each Rcpt In Item.Recipients
If InStr(1, Rcpt.AddressEntry, "TEST@gmail.com", vbTextCompare) Then
Item.HTMLBody = "<html><body><strong>HELLO OUTLOOK</strong></body></html>" _
& Item.HTMLBody
End If
Next
End Sub