Учитывая это df:
import matplotlib.pyplot as plt
import pandas as pd
df = {'col1': ['2017-12-01','2017-12-02','2017-12-03', '2017-12-04'],
'col2': [5,10,20,30]}
df = pd.DataFrame(data=df)
df['col1'] = pd.to_datetime(df['col1'], format='%Y-%m-%d')
x = df['col1']
y = df['col2']
print df
col1 col2
0 2017-12-01 5
1 2017-12-02 10
2 2017-12-03 20
3 2017-12-04 30
и этот массив:
a =[1,5,10,20]
Вы можете попробовать так:
for index, i in enumerate(a):
plt.plot(df.iloc[index][0], df.iloc[index][1], marker='.', linestyle='None', markersize=i*2, color='r')
plt.show()