Я никогда не пробовал, но, думаю, если вы подкласса Printstream по умолчанию, вы сможете печатать на консоли и в файл самостоятельно.
Что-то вроде:
class MyPrintStream extends printStream {
private PrintStream secondPrinter;
.....
@Override
public void println(Object content) {
super.println(content);
secondPrinter.println(content);
}
}
и, возможно, назовите это так:
System.out = new MyPrintStream(myFile, System.out);