во время проверки установите некоторые соответствующие свойства.
Например: IsInWarning и IsInError.
установите эти свойства в соответствии с логикой проверки в обработчике ошибок, а затем используйте табличку с данными для стилизации элементов с помощью триггеров.
что-то подобное?
(извините, сейчас не время для примера ...)