Синтетическое различие между ними невелико, хотя вы получаете много специфического кода .NET, такого как теги [], которого вы не найдете в Java. Но я считаю, что API и подход к разработке совершенно разные. Серверная часть каждого сильно отличается от другой, и в .NET некоторый код, который эффективен и работает хорошо, может не подходить для Java, и наоборот.
Я работал над обоими, ограничение, к которому вам придется привыкнуть, если вы работаете в Java, находится в IDE. Ни одна из IDE не сравнится с Visual Studio по скорости разработки и простоте развертывания. (ИМО в любом случае).
Я много работал над несколькими проектами Java. Вы узнаете много разных техник и методик программирования. В частности, я бы посоветовал работать в J2EE, различие, безусловно, даст вам ощущение работы с другим языком и технологией.