Напишите TelemetryInitializer, как это, и заполните идентификатор сессии.
class MyInitializer : ITelemetryInitializer
{
public void Initialize(ITelemetry item)
{
item.Context.Session.Id = "mysessionidvaluehere";
item.Context.User.Id = "useridhere"
}
}
Убедитесь, что вы добавили это к активной конфигурации с помощью TelemetryConfiguration.Active.TelemetryInitializers.Add(new MyInitializer())