Чтобы обновить привязку при изменении ее свойства источника, необходимо указать путь:
Dim myBinding As New Binding
With myBinding
.Source = Image1
.Path = new PropertyPath("Source")
End With
Кроме того, установка BindingMode.Default
и UpdateSourceTrigger = UpdateSourceTrigger.PropertyChanged
не имеет смысла. Это не влияет на эту привязку.