Переменные сеанса не предназначены для передачи данных между скриптами. Они хранятся на сервере, поэтому у cli, который выполняет php-скрипты, запускаемые cron, вообще не будет сессии. Сессии - это не то, что имеет смысл использовать для передачи данных / состояния / того, о чем вы говорите, между двумя процессами. Если вы хотите IPC, вам нужно использовать потоки или другой язык. PHP традиционно использует некоторые базы данных для обмена данными между процессами. Для этого есть причина.
Краткий ответ на ваш первоначальный вопрос: «Что произойдет, если я установлю переменную SESSION в скрипте, который выполнялся на стороне сервера, а затем запущу другую, чтобы попытаться подобрать конкретную переменную?» Если сценарий был выполнен CLI, вы получите ошибку при попытке получить доступ к чему-то, чего там не было. Если бы вы обращались к нему через скрипт, выполняемый, например, Apache, вы бы поместили данные в сеанс, принадлежащий клиенту, который просматривал URI. Следующий скрипт не сможет получить к нему доступ, если это не тот же клиент.
Вы можете установить и получить переменные окружения для сценариев cli для передачи данных.