Благодаря @ Stefan мое недопонимание Time.now устранено, оно сообщает о времени работы сервера, а не пользователя, что, конечно, имеет смысл. К счастью, когда дело доходит до тестов, я могу предположить, что клиент и сервер находятся на одной машине, так что это не большая проблема.
Мне также удалось найти решение моей первоначальной проблемы. Метод, который я искал, был getlocal, который преобразует объект DateTime в системное время (как упомянуто выше, это будет серверное время, что хорошо в тестах). Это сделало тесты проходящими как на CircleCI, так и локально.