Это крайне субъективно .
Java-разработчикам будет удобнее работать на платформах Blackberry, Android или J2ME, а разработчикам Windows, скорее всего, будет удобнее с Windows Mobile.
Лично я считаю программирование для iPhone очень приятным и простым. Я нашел Objective-C легко учиться. Инструменты также хорошо сделаны, а фреймворки интуитивно понятны IMO.
Мне также лично не нравится кодирование для Blackberry. Простые приложения требуют слишком много кода, а разработка интерфейсов - огромная боль.
Но, как я уже сказал, это очень субъективно. Я бы рекомендовал ознакомиться с примерами «Приступая к работе» для каждой из платформ, которые вы имеете в виду, и принять решение после ознакомления с каждой из них.