Использование Anaconda / conda
Если вы используете дистрибутив Anaconda или вообще менеджер пакетов conda (который я рекомендую для установки геостека Python), его должно быть достаточно для контекстной установки с помощью:
conda install contextily --channel conda-forge
Это автоматически установит все зависимости Python и C (proj.4, GDAL, ...)
Это должно работать на всех платформах (Windows, Linux, Mac).