В школе нас попросили написать что-то подобное на стороне сервера:
import glob
file_list = glob.glob(r'C:\FolderName\*.*)
А затем отправить file_list (я надеюсь, что это возможно, во всяком случае, это то, что я понимаю из вопроса) на стороне клиента через сокет. Как это можно сделать?