Вероятно, это то, что вам нужно реализовать самостоятельно, поскольку слишком специфично требование для включения в API JDK.
Предполагая, что вы разработали отдельное приложение Swing, вы можете использовать класс Предпочтения для хранения количества раз, когда пользователь печатал документ за определенную дату. В Windows это означает хранение информации в реестре и, следовательно, в некоторой степени «скрыто» от пользователя, но позволит вам сбросить значение в аварийной ситуации с помощью regedit.
Преимущество этого подхода заключается в том, что пользователь не может обойти порог печати, просто перезапустив приложение.