Вы используете виртуальную среду? Если вы это сделаете - вам придется сначала активировать его. Для этого перейдите в консоль и наберите
Для окон:
activate vitual-environment-name
Для Ubuntu:
source activate virtual-environment-name
После этого (и если у вас нет виртуальной среды) просто введите:
pip install -U matplotlib
If that doesn't work try:
python -m pip install -U matplotlib
Но в вашем случае версия шесть должна быть> = 1.10.
Для этого снова используйте pip и в вашей консоли наберите
pip install -U six
If that doesn't work try:
python -m pip install -U six