Вы можете использовать метод CompareTo для строк, который сравнивает их лексикографически. Так что вы можете сделать что-то вроде
Assert.assertTrue(previous_user.compareTo(username_player) < 0)
Edit:
Может быть, вы можете попробовать это так, но я не совсем уверен, что это то, что вы хотите:
if(previous_total.equals(total_of_won_and_looking_good)) {
Assert.assertTrue(previous_points > point_player);
System.out.println("Picks are the same, points are higher ");
} else if (previous_points.equals(point_player)) {
Assert.assertTrue(previous_user.compareTo(username_player) < 0);
}