Я делаю это все время на Tomcat 5.5. Не сталкивался с какими-либо проблемами. Просто чтобы добавить следующие атрибуты в ваш контекст,
<Context ... antiJARLocking="true" antiResourceLocking="true" />
Конечно, вам нужно вывести на экран все ваши специфичные для экземпляра конфигурации. Это самый сложный процесс, когда мы это сделали.