Создайте список текстовых полей, которые вы хотите заполнить на уровне формы.
Private lstTextBoxes As List(Of TextBox)
Заполните список в форме. Загрузка
Private Sub Form1_Load(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles MyBase.Load
lstTextBoxes = New List(Of TextBox) From {TextBox1, TextBox2, TextBox3}
End Sub
Используйте класс .net Random. Это проще, чем старый.
Private Rand As New Random
Теперь вы можете перебирать текстовые поля и заполнять «случайным» числом. Каждая итерация будет иметь большее число, чем последняя, но остановится, когда достигнет 100.
Private Sub Button2_Click(sender As Object, e As EventArgs) Handles Button2.Click
Dim highNumber As Integer
For Each txtBox As TextBox In lstTextBoxes
If highNumber >= 99 Then
Return
End If
highNumber = Rand.Next(highNumber + 1, 100)
txtBox.Text = highNumber.ToString
Next
End Sub