Да, мы делаем это довольно часто. На самом деле, во многих случаях мы будем повторно использовать ViewModels для партиалов, так что в этом случае вы можете иметь частичное для IList (или только один), чтобы на нескольких экранах, отображающих общий фрагмент, использовались оба ViewModel и частичный вид.
Чтобы сделать это в AutoMapper, вам нужно создать карту для Customer -> CustomerModelView и Order -> OrderListModelView. Для списков элементов ничего особенного не нужно делать, вам нужно только сопоставить типы элементов.