Прочитайте нижнюю часть Wikipedia Ruby .
Windows
Если вы устанавливаете собственную версию Ruby для Windows с помощью установщика Ruby One-Click, тогда установщик настроит Windows на автоматическое распознавание ваших сценариев Ruby как исполняемых файлов. Просто введите имя скрипта, чтобы запустить его.
$ hello-world.rb
Hello world
Если это не работает или вы установили Ruby каким-либо другим способом, выполните следующие действия.
1. Войдите в систему как администратор.
2. Запустите стандартную Windows «Командная строка», cmd.
3. В командной строке (то есть в командной строке) выполните следующие команды Windows. Когда вы запустите ftype, измените аргументы командной строки, чтобы они правильно указывали, куда вы установили исполняемый файл ruby.exe на ваш компьютер.
$ assoc .rb=RubyScript
.rb=RubyScript
$ ftype RubyScript="c:\ruby\bin\ruby.exe" "%1" %*
RubyScript="c:\ruby\bin\ruby.exe" "%1" %*
Для получения дополнительной помощи по этим командам запустите "help assoc" и "help ftype".