Я работаю на IIS6 без проблем. Настройте свои маршруты следующим образом:
public static void RegisterRoutes(RouteCollection routes)
{
routes.IgnoreRoute("{resource}.axd/{*pathInfo}");
// Classic URL mapping for IIS 6.0
routes.MapRoute(
"Default",
"{controller}.aspx/{action}/{id}",
new { action = "Index", id = "" }
);
routes.MapRoute(
"Root",
"",
new { controller = "Home", action = "Index", id = "" }
);
}
и для ссылок CSS я кодирую это так:
<link href="../../Content/Site.css" rel="stylesheet" type="text/css" />
тогда для любых тегов скрипта, которые я использую,
<script src="<%=HttpRuntime.AppDomainAppVirtualPath %>/Scripts/jquery-1.3.2.min.js" type="text/javascript"></script>
и вроде нормально работает.