Попробуйте это с любым текстовым файлом, который вам нравится ..
import hashlib
dict_fn = '/usr/share/dict/american-english'
with open(dict_fn) as f:
text = f.read()
text = text.encode('utf-8')
m = hashlib.md5()
m.update(text)
print(m.hexdigest())
Это даст те же результаты, что и md5sum /usr/share/dict/american-english
Обратите внимание, что словарь, на который я ссылаюсь, находится в Ubuntu, как и программа командной строки md5sum.