Во-первых, могу я порекомендовать попробовать принять точку зрения пользователя. В вашем тестовом примере, как пользователь узнает, на какой элемент нажать? Это в определенном контейнере, или рядом с интересующим предметом, или по определенному индексу в коллекции предметов, ...? Затем попробуйте реализовать ту же логику в Cypress.
Пример постепенного сужения поиска:
cy.contains('div', 'content of interest')
.find('md-input-container md-datepicker input')
.click();
Пример получения элемента по определенному индексу в коллекции:
cy.get('md-input-container md-datepicker input')
.eq(1)
.click();
Пример размещения по брату:
cy.contains('div', 'element of interest')
.parent()
.find('md-input-container md-datepicker input')
.click();