Вы можете просто использовать оператор OR, т.е.
return ($file['content-type'] == 'image/*' || $file['content-type'] == 'application/pdf');
Предполагается, что вы все еще хотите вернуть true / false. Таким образом, вызывающая сторона будет знать, что файл представляет собой PDF или изображение.
Или вы имеете в виду, что оператор return должен создавать значение, которое различает два типа? Это не ясно.
Если это последнее, чем вы, возможно, захотите что-то более похожее на
$type = null;
switch ($file['content-type']) {
case "image/*":
$type = "image";
break;
case "application/pdf":
$type = "pdf";
break;
}
return $type;