AFAIK, проблема в том, что виртуальный env копирует кучу файлов непосредственно из исходных папок установки , тогда как pip
обычно записывает загружаемые пакеты в каталог site_packages
.
Поскольку недавно созданный виртуальный env сначала использует свои собственные файлы, он возвращается к старой версии, пока вы не используете магию python -m pip install pip
внутри virtualenv.
Это выглядит как незначительный дефект, но я не мог найти никакого прямого обходного пути, кроме как последовательно улучшать пункт в каждом новом virtualenv.