При выборе IDE это очень зависит от вкуса, поэтому лучше всего попробовать несколько раз в день или два каждый. Eclipse и XCode являются популярными вариантами, которые, безусловно, превосходны по-своему. Я не могу помочь вам с виджетами, так как я очень мало знаю об этом. GTK + - это популярный фреймворк, но поддержка родной OS X не была готова в прошлый раз, когда я проверял, но разработка продолжается, поэтому это могло измениться. Qt менее популярен, но в настоящее время является полностью открытым исходным кодом, поэтому проблемы с лицензированием, которые у него были раньше, теперь решены, так что вы, возможно, захотите посмотреть и на это. wxWidgets популярны в Python, и мне было легко его использовать, но я не знаю, насколько он хорош, как другие, но вполне может быть.
Что касается пяти шагов, то гораздо больше смысла делать их сначала в Python. Python прост в освоении и освоении, особенно если вы НЕ испорчены C / C ++. Программистам на C / C ++ часто приходится разучиваться, так как вы должны делать так много вещей и думать о них, что вам не придется беспокоиться в Python.
С Python вы можете сосредоточиться на изучении библиотек и инструментов, вместо того, чтобы учиться тому, как не стрелять себе в ногу с C ++. Позже выучите C ++, и вы получите более плавную кривую обучения и получите больше удовольствия.