Если вы хотите получить все сообщения, принадлежащие пользователю, тогда вы можете использовать has_many: through association :
class User < ApplicationRecord
has_many :bookmarks
has_many :posts, through: :bookmarks
end
class Bookmark < ApplicationRecord
belongs_to :user
has_many :posts
end
class Post < ApplicationRecord
belongs_to :bookmark
end
Тогда вы можете просто позвонить:
user = User.first
all_posts = user.posts
Будет возвращен массив, содержащий все сообщения для каждой из закладок, принадлежащих пользователю.