Пример того, как открыть много (текстовых) файлов и распечатать их:
from tkinter import *
from tkinter import filedialog
root = Tk()
root.geometry('300x150')
root.title('Filemenu test')
file_list = filedialog.askopenfilenames()
for file in file_list:
with open(file) as input_file:
text = input_file.read()
print(text)
Диалог Открыть файл позволит вам выбрать из списка файлов с помощью SHIFT и CTRL .
Чтобы открыть и проанализировать файлы Excel, я рекомендую вам взглянуть на Pandas .